Pour commencer avec linux je pense (je l'ai pas lu) que
le bouquin de
Ploum doit être bon, il sait très bien expliquer les choses.
Bon, une nouvelle version d'Ubuntu sort le mois prochain, ça vaudrait presque le coup d'attendre... Pour t'occuper pendant ce temps tu peux te faire les dents sur la version actuelle remarque !
Je pense qu'installer directement une debian sans un geek à côté de toi risque un peu d'être corsé, par contre (sans vouloir être mauvaise langue ou troller) installer Ubuntu est nettement plus simple qu'installer windows...
De plus avec
xampp (sorte d'easyPHP en multi plateformes), ton serveur sera prêt en un temps record !
Bon, après bien sûr, il faudra s'intéresser au sujet de la sécurité...
Mais si c'est pour trois ou quatre sites à 50 visites par jour chacun, je pense pas qu'il y'aura beaucoup d'attaques...
EDIT : NB pour la sécurité de XAMPP :
lire ceci.